Antes do Novo Acordo Ortográfico, no que se referia às palavras que contêm prefixo, as regras do hífen não levavam em consideração a última letra do prefixo.

Havia muitas listas de prefixos sem necessariamente uma característica comum a todos de cada lista, e as regras se limitavam à inicial do segundo elemento da palavra.

Se a inicial era vogal, h, r ou s, havia uma regra para cada lista. Se era qualquer outra letra, não havia hífen.

Com a entrada em vigor do Novo Acordo, o critério para a definição das regras foi alterado. Agora, a última letra do prefixo interessa para saber se a palavra tem hífen ou não.

A regra geral é: se a última letra do prefixo e a inicial do segundo elemento são iguais, a palavra é escrita com hífen. Se são diferentes, o hífen não é utilizado, a não ser que a inicial do segundo elemento seja h. Exemplos:

Com hífen Sem hífen
micro-ondas autoescola
anti-inflamatório plurianual
contra-ataque antiaéreo
hiper-requintado autoajuda
inter-relação extraoficial
super-herói agroindustrial
anti-higiênico contraindicação

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